Vintage Red Wing shoes

Secondhand and vintage Red Wing shoes from shops and marketplaces around the world: 208 listings across 15 marketplaces and shops, found by Oct 28, 2026. Below: the 24 with the strongest seller-stated evidence (a dated decade, the label named, origin and fibre claims). Prices are as listed when we found them; pieces may have sold.

Most dated pieces are from the 1990s (22) and 1980s (5). The typical asking price is about $177. Sellers are mostly in Japan, Canada, United States. Most are listed on Yahoo! Auctions Japan, Kijiji, PayPay Flea. Sizes on offer: L (5), S (2), M (1), XXXL (1).

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Red WingVTG 90s Irish Setter Red Wing Boots Rugby Polo L/S Heritage Heavyweight 2XL USA$43eBay, United States · 1990s

Red WingVTG 90s Tri-Mountain Red Wing Boots Embroidered Employee Polo Shirt Women's S$46eBay, United States · 1990s

Red WingRare VTG RED WING SHOES Polar Fleece Work Jacket 90s USA Made Red Full Zip$60eBay, United States · 1990s

Red WingRED WING◆90s/アイリッシュセッター/ブーツ/-/BLK/レザー//≈ $109Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red WingVintage Red Wing Work Boots Mens 10.5 Brown Leather Steel Toe Kiltie USA Made$100Etsy, United States

Red Wing古着 90年代 レッドウィング RED WING 2221 スチールトゥ ワークブーツ USA製 8 1/2 EE メンズ26.5cm相当 ヴィンテージ /sa≈ $124Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red Wing古着 90年代 レッドウィング RED WING プリントタグ ペコスブーツ USA製 10.5C メンズ28.5cm相当 ヴィンテージ /saa016267≈ $124Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red Wing【90s・犬刻印】RED WING 875 アイリッシュセッター ブーツ 26≈ $119PayPay Flea, Japan · 1990s

Red Wing古着 90年代 レッドウィング RED WING スチールトゥ ワークブーツ USA製 メンズ26.5cm相当 ヴィンテージ /saa015376≈ $131Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red Wingレア ジッパーカスタム USA製 90s 1990年製 ビンテージ RED WING レッドウイング 11インチ 縦羽タグ 1155 ペコスブーツ ８EEE 8≈ $125Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red WingRED WING◆トレッキングブーツ/-/BLK/レザー/四角犬タグ/90S/USA製記載有り/ソール削れ≈ $137Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red Wing90s RED WING レッドウィング スーパーソール USA製 茶芯 8133 ブラック≈ $139PayPay Flea, Japan · 1990s

Red WingRED WING レッドウィング ワークブーツ ブラック アイリッシュセッター 90s ヴィンテージ≈ $139Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red WingRED WING 2218 PT91 ロガーブーツ 90s USA製≈ $141PayPay Flea, Japan · 1990s

Red Wing1980s Red Wing PT83 Work Boots$399The Pure Garb, Ukraine · 1980s

Red Wing古着 90年代 レッドウィング RED WING プリントタグ ペコスブーツ USA製 8.5 C メンズ26.5cm相当 ヴィンテージ /saa016273≈ $152Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red WingRED WING レッドウイング 956 プリント羽タグ プレーントゥレースアップブーツ 9D USA製 27.0 27.5相当 レザーシューズ ビンテージ 8≈ $158Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1980s

Red WingRED WING 875 8E 刺繍縦羽タグ オロイジナル USA製 アイリッシュセッター 赤茶 ヴィンテージ モックトゥ p i-2248≈ $107Yahoo! Auctions Japan, Japan

Red WingRED WING レッドウィング 8874 アイリッシュセッター 黒 スエード モックトゥ 27 USA製 アメカジ Vintage バイカー ブラック メンズ≈ $126Yahoo! Auctions Japan, Japan

Red WingRED WING 8166 オロラセット ワークブーツ プレーントゥ 26.5 レッドウィング レザー アメカジ メンズ Vintage 赤茶色 ビブラムソール≈ $126Yahoo! Auctions Japan, Japan

Red WingRED WING PECOS BOOTS 1990s US7.5E レッドウィング ペコスブーツ ブーツ アメリカ製 1990年代≈ $208Yahoo! Auctions Japan, Japan · 1990s

Red Wing古着 レッドウィング RED WING 8264 スチールトゥ ペコスブーツ USA製 9 E3 メンズ27.0cm相当 /saa017142≈ $138Yahoo! Auctions Japan, Japan

Red Wing古着 レッドウィング RED WING 8264 スチールトゥ ペコスブーツ USA製 メンズ26.5cm相当 /saa017143≈ $138Yahoo! Auctions Japan, Japan

Red Wing80年代 ビンテージ RED WING 855 レッドウィング アイリッシュセッター US 9.5D≈ $215PayPay Flea, Japan · 1980s

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